UAS KIMIA ORGANIK 1

NAMA   : ICHA MARISSA NH

NIM       : A1C112016

PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

1. A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!
    B. jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!
2. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?
3. A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.
    B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!
4. Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na) 
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!
5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!
6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Jawaban :

1. A )  Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan diantaranya meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.

Asam benzoat dapat dibuat dari bromobenzena di mana Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi"zat antara fenil magensium bromida.

                                           

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr

C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

Dari benzil alkohol, asam benzoat dapat dibuat dengan cara benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

    B) Dapat membentuk asam salisilat melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH . reaksinya  :

               OOCCH2OC6H4COOH     +       ClCH2COOH     →        OH-             C7H6O3       
                           Asam benzoate                     chloro acetic acid                     asam salisilat

2. Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.  Fenol digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh bakteri. Kegunaan lain, sebagai bahan baku sintesis zat warna, obat-obatan, dan pembuatan plastik. Bahaya dari penggunaan fenol adalah dapat merusak protein, sehingga jika mengenai kulit akan terasa sakit. Antiseptik juga  zat yang dapat menghambat atau menghancurkan mikroorganisme pada jaringan hidup.

Alkohol adalah antiseptik yang kuat. Alkohol membunuh kuman dengan cara menggumpalkan protein dalam selnya. Kuman dari jenis bakteri, jamur, protozoa dan virus dapat terbunuh oleh alkohol. Alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian suntikan dan tindakan medis lain. Tetapi alkohol kurang cocok untuk diterapkan pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar. Alkohol juga tidak dapat dijadikan sebagai antiseptik karena sifatnya yg mudah menguap. Jadi ketika alkohol diletakkan pada kulit maka alkohol tersebut akan langsung menguap. Sehinga efek dari antiseptik tersebut tidak akan membekas dan tidak berakibat apa apa. Jenis alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah etanol (60-90%),propanol (60-70%) dan isopropanol (70-80%) atau campuran dari ketiganya.mungkin yang dimaksudkan dengan alkohol tidak memiliki sifat antiseptik ialah metil alkohol.  Metil alkohol (metanol) tidak boleh digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar rendah pun dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah penglihatan.

3. A ) Pereaksi Fehling terdiri atas dua larutan, yaitu larutan Fehling A dan larutan Fehling B. 

Larutan Fehling A adalah larutan CuSO4 dalam air sedangkan larutan Fehling B adalah larutan garam Kalium-Natrium tartrat dalam air. 
Kedua macam larutan ini disimpan terpisah baru dicampur menjelang digunakan untuk memeriksa suatu karbohidrat. Aldehid dengan pereaksi Fehling dapat bereaksi menghasilkan endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Dalam pereaksi ini, ion Cu++ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu2O. Dan memberikan hasil positif.

B) Diketahui bahwa suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila diuji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif. Jika eter direaksikan dengan air akan membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa dengan gugus aldehid (R-COH) . dan apabila gugus aldehid ini dioksidasi maka akan membentuk asam karboksilat yang mempunyai gugus fungsi –COOH.

Untuk mengidentifikasinya dapat ditambahkan dengan larutan alkohol dengan katalis asam agar terbentuk ester. Bila berhasil maka akan berbau buah dan ini merupakan salah satu ciri larutan tersebut menjadi ester dan senyawa sebelum ditambahkan alkohol tadi adalah benar-benar asam karboksilat. 

4. Alkohol (alkanol) merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus fungsi –OH (hidroksi) dengan rumus umum R – OH.  Eter atau alkoksi alkana memiliki gugus fungsi – O –  dengan rumus umum R– O –R’. Rumus molekul  CnH2n+2O. Eter   merupakan zat cair tak berwarna, mudah menguap dan mudah terbakar. Eter dapat dibuat dari dehidrasi alkohol menggunakan asam sulfat.

Eter memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan titik didih alkohol dikarenakan pada eter tidak terdapat ikatan hidrogen, tetapi kedua senyawa ini dapat larut dalam air. Selain itu eter bersifat kurang polar. Jika dibandingkan dengan alkoho, eter jauh kurang reaktif dengan alkohol. Tetapi dalam hal pembakaran eter lebih baik dibandingkan dengan alkohol.

Sebagai contoh pada alkohol bereaksi dengan natrium dan akan membentuk Na-alkoholat sedangkan eter tidak bereaksi. Gugus fungsi yang kurang reaktif pada eter menyebabkan eter sukar berekasi atau tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. kereaktifan suatu senyawa sangat tergantung pada sifat reaksinya dan untuk membedakan alkohol dengan eter bisa digunakan dengan PCL5. Selain itu contoh lain lain seperti  reaksi pembakaran eter akan menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air. Adapun contoh reaksinya:

CH₃-O-CH₃ + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

Sedangkan contoh pembakaran pada alkohol dengan oksigen seperti pembakaran pada spritus.

5.  Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan asam yang lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Reaksi alkohol dengan asam kuat menghasilkan pemindahan (eliminasi gugus fungsi –OH), alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah,tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2.

Jadi kita dapat membuat alkohol lebih asam dari fenol jika anion pada alkohol lebih stabil daripada fenol. Kita juga dapat meningkatkan tingkat keasaan alkohol jika gugus penarik elektron berada di dekat karbon hidroksil seperti halogen ataupun NO_2.  Tetapi, untuk contohnya saya belum menemukan alkohol lebih asam daripada fenol.

6. Meskipun saat ini bahan bakar fosil masih mendominasi sumber energi dunia, alkohol sudah digunakan sebagai bahan bakar oleh manusia sejak zaman lampau. Empat alkohol alifatikpertama, yaitu metanol, etanol, propanol, dan butanol adalah jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar karena alkohol-alkohol ini dapat disintesis secara kimia maupun biologi dan karakteristik yang dimiliki membuat alkohol ini dapat dipakai pada mesin-mesin modern saat ini. Salah satu keuntungan yang dimiliki oleh keempat jenis alkohol ini adalah angka oktan yang tinggi. Angka oktan yang tinggi dapat membuat efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energinya yang rendah (jika dibandingkan dengan bensin/diesel). Biobutanol merupakan salah satu bahan bakar yang paling menguntungkan karena kepadatan energinya hampir sama dengan bensin, dengan angka oktan yang masih 25% lebih tinggi dari bensin. Masalahnya adalah, saat ini biobutanol lebih susah diproduksi apabila dibandingkan dengan etanol atau metanol. Rumus kimia umum dari bahan bakar yang terbuat dari alkohol adalah CnH2n+1OH.

Kebanyakan metanol diproduksi dari gas alam, meskipun sebenarnya dapat juga diproduksi sari biomassa dengan proses yang hampir sama. Etanol pada umumnya diproduksi darimaterial biologis yang diproses melalui fermentasi. Bahan bakar yang diperoleh dari material-material biologis ini disebut dengan bioalkohol (misalnya bioethanol). Tidak ada perbedaan antara bahan bakar alkohol yang diproduksi dari material biologis maupun dari bahan kimia. Meskipun begitu, "etanol" yang diproduksi dari minyak bumi tidak bisa dianggap aman untuk dikonsumsi manusia karena masih mengandung 5% metanol, yang dapat menyebabkan kebutaan dan kematian. Campuran ini juga tidak bisa dipisahkan dengan distilasi biasa, karena mereka membentuk campuran azeotropik. Kebanyakan metanol diproduksi dari gas alam, meskipun sebenarnya dapat juga diproduksi sari biomassa dengan proses yang hampir sama.

Bahan bakar etanol adalah etanol (etil alkohol) dengan jenis yang sama dengan yang ditemukan pada minuman beralkohol dengan penggunaan sebagai bahan bakar. Etanol seringkali dijadikan bahan tambahan bensin sehingga menjadi biofuel. Pembakaran etanol lebih bersih daripada bahan bakar fosil yang berarti mengurangi emisi gas rumah kaca. Hal ini merupakan keuntungan etanol yang paling signifikan bagi lingkungan dibandingkan dengan bahan bakar fosil. Etanol menghasilkan energi  per satuan volume lebih rendah dibandingkan dengan bensin. Etanol juga cenderung sangat korosif karena dapat dengan mudah menyerap air dan kotoran. Tanpa sistem penyaringan yang tepat, etanol dapat menyebabkan korosi di dalam blok mesin terjadi dengan cepat. Penelitian yang banyak dilakukan saat ini difokuskan pada pemanfaatan bioetanol sebagai sumber bahan bakar. Dimana dalam pembuatan bioetanol ini memanfaatkan bahan baku yang mudah didapat dan diproduksi, seperti beras, jagung, ubi, serta jarak. 

Syarat-Syarat Bahan Bakar Untuk Motor Bakar Bensin
1. Volatilitas bahan bakar
Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

2. Angka Oktan
Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

3. Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar
Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Bahan bakar yang mengalami perubahan kimia, menyebabkan gangguan pada proses pembakaran. Pada bahan bakar juga sering terdapat saluran/senyawa yang menyebabkan korosi, senyawa ini antara lain : senyawa belerang, nitrogen, oksigen, dan lain-lain , kandungan tersebut pada gas solin harus diperkecil untuk mengurangi korosi, korosi dari senyawa tersebut dapat terjadi pada dinding silinder, katup, busi, dan lainya, hal inilah yang menyebabkan awal kerusakan pada mesin.

ETER

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter. Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R-O-Ar.

Dimana :     -O-       : gugus fungsi eter

                  R , R’    : Alkil

                  Ar, Ar   : Aril

Sifat Fisik

a. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

b. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

c. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

d. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Kimia

a. Oksidasi

Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.

Contoh : 

b. Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.

Contoh :

c. Reaksi dengan asam iodida

Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.

Contoh : 

d. Hidrolisis

Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

Contoh :

e. Halogenasi

Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.

Contoh :

Pembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.

Contoh :

b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.

Contoh :

c. Dehidrasi alkohol primer

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.

Contoh :

Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1.       Eter digunakan sebagai pelarut.

2.       Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3.       Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

b. Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

Permasalahannya :
Mengapa eter dapat terbakar dengan nyala bening ?

ALKOHOL

Alkohol merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsional –OH yang terikat pada rantai karbon alifatik. Dalam molekul alkohol, gugus fungsi –OH berikatans ecara kovalen dengan atom karbon.

Alkohol yang memiliki satu gugus –OH disebut dengan monoalkohol, sedangkan yang memiliki lebih dari satu gugus –OH disebut dengan polialkohol. Alkohol merupakan monoalkohol turunan alkana. Rumus umum dari alkohol adalah CnH2n+1OH atau ditulis R-OH, satu atom H dari alkana diganti oleh gugus OH.

Sifat-Sifat Senyawa Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan oleh adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar.

Sifat fisika suatu senyawa yaitu sifat yang dimiliki oleh senyawa dimana ketika senyawa tersebut mengalami perubahan tidak dibarengi dengan perubahan unsur-unsur penyusun dari senyawa tersebut.

      1.       Alkohol memiliki sifat yang mudah terbakar

      2.       Alkohol memiliki sifat yang mudah tercampur, terlarut dengan air, kelarutan ini disebabkan oeh adanya kemiripan struktur antara alkohol dan air.

      3.       Alkohol dengan jumlah atom karbon sebanyak satu sampai empat berupa gas atau cair. Alkohol dengan julah atom lima sampai sembilan berupa cairan kental seperti minyak, sedangkan yang memiliki atom sepuluh atau lebih berupa zat padat.

      4.       Alkoho bersifat heteropolar. Memiliki sifat polar dari gugus –OH dan non polar dari gugus alkil. Sifat polar nya tergantung dari panjang rantai alkilnya. Semakin panjang rantai alkilnya, maka sifat kepolarannya berkurang. Hal ini menyebabkan berkurangnya sifat kelarutannya. Alkoho dengan suku rendah seperti metanol dan etanol lebih mudah larut dalam pelarut-pelarut yang polar seperti air.

      5.       Titik didih alkohol lebih tinggi darpada titik didih alkana. Hal ini disebabkan oeh gugus fungsi –OH yang sangat polar, sehingga gaya tarik menarik antar molekul alkohol menjadi sangat kuat. 

Sifat kimia yaitu sifat yang dalam perubahannya melibatkan reaksi-reaksi kimia atau perubahan dari struktur unsur-unsur penyusunnya.

      1.       Dehidrasi Alkohol

Dehidrasi yaitu suatu peristiwa reaksi yang melibatkan terlepasnya ion H+ dan OH- (pelepasan air). Ketika campuran suatu senyawa alkohol dengan senyawa lain dipanaskan hingga suhunya mencapai 180oC, maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen terluarnya akan terlepas dan membentuk H2O.

      2.       Oksidasi alkohol

Oksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkoholnya.

      3.       Reaksi alkohol dengan logam Na atau K

Alkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air dengan logam Na ataupun K. atom H gugus –OH digantikan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.

      4.       Esterifikasi

Alkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.

Kegunaan alkohol

Pada umumnya alkohol digunakan sebagai senyawa pelarut dan sebagai bahan minuman beralkohol. Adapun beberapa senyawa yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah :

      1.       Metanol

Metanol merupakan jenis alkoho yang banyal digunakan sebagai pelarut getah dan resin. Alkohol dapat dibuat menjadi senyawa lain seperti senyawa ester. Digunakan untuk membuat polimer jenis plastik dengan merubah metano menjadi metanal atau formaldehid.

Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid sebagai cairan anti beku dan pelarut seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metano digunakan untuk bahan bakar mobil formula.

      2.       Etanol

Etanol merupakan jenis alkohol yang sudah dikenal dan digunakan sejak zaman dahulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur), kosmetikan maupun sebagai bahan minuman seperti bir, anggur dan whiskey.

Etanol dapat dibuat melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa goongan polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi).  Etano merupakan jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar, untuk membuat senyawa organik lain, dan dapat dikonversi menjadi etanal atau asetaldehid untuk digunakan sebagai bahan pelarut.

      3.       Etilen Glikol

Etilen gliko merupakan jenis alkohol yang banyak dimanfaatkan sebagai bahan antibeku pada radiator mobil. Digunakan juga sebagai bahan baku industri serat sintetik seperti dacron. Alkoho jenis ini banyak digunakan juga sebagai pelarut dan bahan pelunak atau pelembut.

      4.       Gliserol

Gliserol merupakan jenis alkohol yang banyak dimanfaatkan sebagai bahan pelembab pada tembakau dan kembang gula. Etanol digunakan juga sebagai pelarut berbagai obat-obatan. Digunakan juga untuk membuat nitrogliserin (gliserin trinitrat) yaitu bahan untuk peledak dinamit.

Permasalahan : pada artikel diatas, salah satu dari sifat fisika alkohol yaitu mudah terbakar. Mengapa senyawa alkohol mudah terbakar ?

MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

     1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

     2. Suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan terbentuk?

a)      jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

b)       jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

      3. Suatu alkua dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? ( misalnya C2H6 menjadi C2H2)

      4.  Senyawa aromatik sukar diadisi,tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktanyg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax.

      JAWABAN :
     
      1. Alkana adalah hidrokarbon yang paling sederhana dan paling tidak reaktif. Meski begitu, secara komersial alkana sangat dibutuhkan karena alkana merupakan senyawa yang terkandung dalam bensin dan pelumas.

      Ciri khas utama yang terdapat pada alkana yang membedakannya dengan senyawa karbon-hidrogen lainnya adalah alkana bersifat jenuh. Karena bersifat jenuh, maka senyawa alkana tidak mengandung ikatan rangkap di antara atom karbonnya. Agar  alkana dapat direaksikan dengan asam kuat maka harus dilakukan pada kondisi khusus. Biasanya asam yang bisa direaksikan dengan alkana adalah asam sulfat dan asam nitrat.

      Nitrasi

      Reaksi alkana dengan HNO3 pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO2 (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:

            R-H + HO-NO2 → R-NO2 + H2O

Seperti halnya halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:

            CH3CH2CH3 + HNO3 → CH3CH2CH2NO2 + CH3CH(NO2)CH3

      Sulfonasi

      Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:

          R-H + HO-SO3H → RSO3H + H2O

      Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO3H dan subsritusi ini dinamakan sulfonasi. Dalam reaksi sulfonasi terbukti bahwa laju substitusi H3˚ > H2˚ > H1˚.

      2.  Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik. Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

      Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik.

      a. Yang berperan menjadi oksidator adalah H2O2 dan asam peroksi .

      Salah satu produk epoksida yang dapat dihasilkan menggunakan minyak nabati sebagai bahan bakunya adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Pada  umumnya,  epoksidasi  minyak  menggunakan hidrogen peroksida sebagai pereaksi. Sifat hidrogen peroksida sebagai oksidator tidak cukup  kuat  sehingga  ditransformasi  ke  bentuk  yang  lebih  aktif  (asam  peroksi). Menurut Swern D bahwa  asam  peroksi  yang  dibentuk  dari reaksi hidrogen peroksida dengan asam alifatis rendah (asam formiat dan asam asetat) merupakan bentuk yang reaktif.  Asam peroksi dapat bereaksi  sangat cepat dengan  senyawa  tidak  jenuh. Sifat asam  formiat  yang  kuat  dapat  juga  membuka  cincin  oksiran  untuk  menghasilkan senyawa  turunan  hidroksi-formoksi.  Dengan  adanya  air  akan  terbentuk  senyawa dihidroksil dan asam formiat.

      Karakteristik  dari  senyawa  epoksida  adalah  adanya  gugus  oksiran  yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

      Untuk  mencegah  reaksi  eksotermis  yang  tidak  terkendali  dan  untuk mengoptimalkan  epoksidasi,  larutan  peroksida  ditambahkan  secara  bertahap  dengan adanya pengadukan, dan mempertahankan suhu reaksi. Ketika  angka  iod  substrat  telah  berkurang  sampai  ke  titik  yang  diinginkan, reaksi  terhenti  dan  substrat  terepoksidasi  dipisahkan  dari  larutan. Karena  epoksidasi merupakan  reaksi  yang  reversibel  dan  terdapat  kemungkinan  munculnya  reaksi samping, epoksidasi diusahakan untuk terjadi pada temperatur yang rendah dan waktu yang singkat.

      b. Polihidroksi trigliserida merupakan senyawa turunan dari minyak atau lemak yang memiliki gugus hidroksil lebih dari 2. Senyawa polihidroksi trigliserida ini banyak digunakan sebagai bahan untuk pembuatan  poliuretan, bahan aditif untuk plastik, pelumas, surfaktan dan lain-lain sehingga kebutuhan akan senyawa ini menjadi sangat tinggi. Dilihat dari sifat fisika, polihidroksi trigliserida memiliki gugus hidroksil lebih dari dua,  maka ikatan intermolekul hidrogen menjadi lebih besar sehingga  senyawa tersebut memiliki titik didih tinggi dan tidak mudah menguap.

      3. Reaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) dan menghasilkan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap). Contoh lain reaksi eliminasi yaitu; reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena.

                     CH3 - CH3              CH2  = CH2 + H2

      Kemudian senyawa ini dihalogenasi,  Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

            CH2  = CH2 + Br2               H2C─CH2  

                                                             Br     Br

      Kemudian senyawa ini dihidrogenasi menggunakan basa kuat sehingga menghasilkan senyawa alkuna.

            H2C─CH2  + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H2O

              Br     Br

      4. Senyawa aromatik adalah senyawa dengan derajat jetidakjenuhan tinggi, memiliki 6 atom  karbon. Senyawa aromatik bersifat stabil sehingga sukar bereaksi, kestabilan ini karena adanya resonansi yang terjadi karena elektron pi pada ikatan rangkapnya bergeser ke ikatan tunggal dan terjadi terus menerus sehingga senyawa aromatik akan sukar diadisi oleh atom lain. Senyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan. 

      Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk n-heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar. Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji.

      

      Beberapa zat aditif yang biasa digunakan dan memiliki bilangan oktan lebih dari 100 yaitu benzena, t-butilalkohol [(CH3)3COCH], dan t-butil metil eter [(CH3)3COCH3]. Terkadang digunakan juga campuran zat aditif dalam bensin bertimbal yaitu etilfluid: 65% tetraetil timbal TEL (tetraetil lead) [(CH3CH2)4Pb], 25% 1,2-dibromoetana (BrCH2CH2Br), dan 10% 1,2-dikloroetana (ClCH2CH2Cl).

      Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax, seperti halnya Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi. Pertamax dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Pertamax pertama kali diluncurkan pada tahun 1999 sebagai pengganti Premix 98 karena unsur MTBE yang berbahaya bagi lingkungan. Selain itu, Pertamax memiliki beberapa keunggulan dibandingkan dengan Premium. Pertamax direkomendasikan untuk kendaraan yang diproduksi setelah tahun 1990, terutama yang telah menggunakan teknologi setara dengan electronic fuel injection (EFI) dan catalytic converters (pengubah katalitik).

      Pertamax
1. Ditujukan untuk kendaraan yang menggunakan bahan bakar beroktan tinggi dan tanpa timbal.
2. Untuk kendaraan yang menggunakan electronic fuel injection dan catalyc converters.
3. Menpunyai Nilai Oktan 92
4. Bebas timbal
5. Ethanol sebagai peningkat bilangan oktannya
6. Menghasilkan NOx dan Cox dalam jumlah yang sangat sedikit dibanding BBM lain

      Ada juga pertamax plus. Pertamax Plus merupakan bahan bakar yang sudah memenuhi standar performa International World Wide Fuel Charter (IWWFC). Pertamax Plus adalah bahan bakar untuk kendaraan yang memiliki rasio kompresi minimal 10,5, serta menggunakan teknologi Electronic Fuel Injection (EFI), Variable Valve Timing Intelligent (VVTI), (VTI), Turbochargers, dan catalytic converters.

      Pertamax Plus

      1. Telah memenuhi standart WWFC
2. BBM ini ditujukan untuk kendaraan yang bertehnologi tinggi dan ramah lingkungan
3. Menggunakan teknologi Electronic Fuel Injection (EFI), Variable Valve Timing Intelligent (VVTI), (VTI), Turbochargers dan catalytic converters.
4. Tidak menggunakan timbal, alias tanpa timbal.
5. Mempunyai Nilai Oktan 95
6. Toluene sebagai peningkat oktannya
7. Menghasilkan NOx dan Cox dalam jumlah yang sangat sedikit dibanding BBM lain

Reaksi-reaksi senyawa aromatik selain reaksi substitusi

Benzena merupakan senyawa organik yang dapat mengalami beberapa reaksi khusus. Reaksi benzena biasanya terjadi melalui penggantian atom hidrogen yang terikat pada karbon dengan gugus fungsi yang lain, atau dengan istilah reaksi substitusi. Halaman ini akan menjelaskan reaksi yang dapat terjadi pada senyawa benzena, dengan kata lain akan menjelaskan reaksi pembuatan senyawa turunan benzena.

Substitusi Elektrofilik

Kebanyakan reagen yang dapat bereaksi dengan cincin aromatik pada benzena dan turunannya adalah elektrofil. Jika benzena digambarkan dengan rumus umum ArH, dimana Ar merupakan gugus aril, maka elektrofil akan menggantikan kedudukan hidrogen dalam cincin. Reaksi tersebut dinamakan reaksi substitusi elektrofilik. Beberapa reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi, alkilasi dan asilasi.

Nitrasi

Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah nitrobenzena dan air (produk samping). Elektrofil yang bekerja dalam reaksi nitrasi adalah ion nitronium (+NO2).

Sulfonasi

Reaksi sulfonasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam sulfat dengan adanya pemanasan. Produk yang dihasilkan dalam reaksi sulfonasi adalah asam benzena sulfonat dan air. Reaksi sulfonasi merupakan reaksi reversible (dapat balik).

Halogenasi

Reaksi halogenasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan molekul halogen diatomik dengan bantuan katalis logam (biasanya besi). Senyawa yang dihasilkan dalam halogenasi adalah aril halida (halobenzena) dan asam halida. Sebagai contoh, jika benzena direaksikan dengan bromin dan katalis besi, akan terbentuk bromobenzena dan asam bromida.

Alkilasi Friedel-Crafts

Alkil halida dengan benzena bereaksi dengan adanya aluminium(III) klorida menghasilkan alkilbenzena. Reaksi ini dinamakan reaksi alkilasi. Jika alkil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang akan terjadi reaksi penataan ulang (rearrangement reaction).

Asilasi Friedel-Crafts

Versi lain dari reaksi Friedel-Crafts adalah asilasi. Reaksi asilasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dengan asil halida dengan bantuan katalis aluminium(III) halida.

Walaupun asil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang, reaksi asilasi tidak dapat mengalami penataan ulang.

Substitusi Nukleofilik

Penggantian salah satu atom hidrogen dengan gugus fungsi nukleofil tidak dapat dilaksanakan secara langsung. Cara alternatif yaitu dengan menambahkan suatu gugus pergi (leaving group) pada cincin benzena. Setelah itu, gugus pergi akan digantikan oleh gugus nukleofil. Reaksi akan berhasil jika gugus pergi yang digunakan adalah garam diazonium (-+N2). Reaksi tersebut dinamakan reaksi substitusi nukleofilik.

Contoh reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi pembuatan fenol. Gugus OH tidak dapat ditambahkan langsung pada cincin benzena, melainkan via garam diazonium seperti pada skema berikut.

Permasalahan : Mengapa pada reaksi alkilasi , jika alkil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang akan terjadi reaksi penataan ulang (rearrangement reaction), sedangkan pada reaksi asilasi tidak terjadi ?

SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA

Sifat Fisik:

1.    Zat cair tidak berwarna

2.    Memiliki bau yang khas

3.    Mudah menguap

4.    Benzena digunakan sebagai pelarut.

5.    Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometan

6.    Larut dalam berbagai pelarut organik.

7.    Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

8.    Densitas : 0,88

Sifat Kimia

1.    Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena

2.    Merupakan senyawa nonpolar

3.    Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

4.    Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

REAKSI BENZENA (R. Substitusi)

1.    Reaksi Nitrasi

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.

2.    Reaksi Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

3.    Alkilasi Benzena

Penambahan katalis AlCl₃  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

4.    Reaksi halogenasi

Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.

FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.

5.    Reaksi Friedel-Crafts

Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil.

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.

Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.

Permasalahan : di dalam artikel diatas, benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. bagaimana reaksi nya ?