MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

     1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

     2. Suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan terbentuk?

a)      jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

b)       jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

      3. Suatu alkua dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? ( misalnya C2H6 menjadi C2H2)

      4.  Senyawa aromatik sukar diadisi,tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktanyg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax.

      JAWABAN :
     
      1. Alkana adalah hidrokarbon yang paling sederhana dan paling tidak reaktif. Meski begitu, secara komersial alkana sangat dibutuhkan karena alkana merupakan senyawa yang terkandung dalam bensin dan pelumas.

      Ciri khas utama yang terdapat pada alkana yang membedakannya dengan senyawa karbon-hidrogen lainnya adalah alkana bersifat jenuh. Karena bersifat jenuh, maka senyawa alkana tidak mengandung ikatan rangkap di antara atom karbonnya. Agar  alkana dapat direaksikan dengan asam kuat maka harus dilakukan pada kondisi khusus. Biasanya asam yang bisa direaksikan dengan alkana adalah asam sulfat dan asam nitrat.

      Nitrasi

      Reaksi alkana dengan HNO3 pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO2 (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:

            R-H + HO-NO2 → R-NO2 + H2O

Seperti halnya halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:

            CH3CH2CH3 + HNO3 → CH3CH2CH2NO2 + CH3CH(NO2)CH3

      Sulfonasi

      Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:

          R-H + HO-SO3H → RSO3H + H2O

      Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO3H dan subsritusi ini dinamakan sulfonasi. Dalam reaksi sulfonasi terbukti bahwa laju substitusi H3˚ > H2˚ > H1˚.

      2.  Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik. Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

      Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik.

      a. Yang berperan menjadi oksidator adalah H2O2 dan asam peroksi .

      Salah satu produk epoksida yang dapat dihasilkan menggunakan minyak nabati sebagai bahan bakunya adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Pada  umumnya,  epoksidasi  minyak  menggunakan hidrogen peroksida sebagai pereaksi. Sifat hidrogen peroksida sebagai oksidator tidak cukup  kuat  sehingga  ditransformasi  ke  bentuk  yang  lebih  aktif  (asam  peroksi). Menurut Swern D bahwa  asam  peroksi  yang  dibentuk  dari reaksi hidrogen peroksida dengan asam alifatis rendah (asam formiat dan asam asetat) merupakan bentuk yang reaktif.  Asam peroksi dapat bereaksi  sangat cepat dengan  senyawa  tidak  jenuh. Sifat asam  formiat  yang  kuat  dapat  juga  membuka  cincin  oksiran  untuk  menghasilkan senyawa  turunan  hidroksi-formoksi.  Dengan  adanya  air  akan  terbentuk  senyawa dihidroksil dan asam formiat.

      Karakteristik  dari  senyawa  epoksida  adalah  adanya  gugus  oksiran  yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

      Untuk  mencegah  reaksi  eksotermis  yang  tidak  terkendali  dan  untuk mengoptimalkan  epoksidasi,  larutan  peroksida  ditambahkan  secara  bertahap  dengan adanya pengadukan, dan mempertahankan suhu reaksi. Ketika  angka  iod  substrat  telah  berkurang  sampai  ke  titik  yang  diinginkan, reaksi  terhenti  dan  substrat  terepoksidasi  dipisahkan  dari  larutan. Karena  epoksidasi merupakan  reaksi  yang  reversibel  dan  terdapat  kemungkinan  munculnya  reaksi samping, epoksidasi diusahakan untuk terjadi pada temperatur yang rendah dan waktu yang singkat.

      b. Polihidroksi trigliserida merupakan senyawa turunan dari minyak atau lemak yang memiliki gugus hidroksil lebih dari 2. Senyawa polihidroksi trigliserida ini banyak digunakan sebagai bahan untuk pembuatan  poliuretan, bahan aditif untuk plastik, pelumas, surfaktan dan lain-lain sehingga kebutuhan akan senyawa ini menjadi sangat tinggi. Dilihat dari sifat fisika, polihidroksi trigliserida memiliki gugus hidroksil lebih dari dua,  maka ikatan intermolekul hidrogen menjadi lebih besar sehingga  senyawa tersebut memiliki titik didih tinggi dan tidak mudah menguap.

      3. Reaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) dan menghasilkan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap). Contoh lain reaksi eliminasi yaitu; reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena.

                     CH3 - CH3              CH2  = CH2 + H2

      Kemudian senyawa ini dihalogenasi,  Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

            CH2  = CH2 + Br2               H2C─CH2  

                                                             Br     Br

      Kemudian senyawa ini dihidrogenasi menggunakan basa kuat sehingga menghasilkan senyawa alkuna.

            H2C─CH2  + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H2O

              Br     Br

      4. Senyawa aromatik adalah senyawa dengan derajat jetidakjenuhan tinggi, memiliki 6 atom  karbon. Senyawa aromatik bersifat stabil sehingga sukar bereaksi, kestabilan ini karena adanya resonansi yang terjadi karena elektron pi pada ikatan rangkapnya bergeser ke ikatan tunggal dan terjadi terus menerus sehingga senyawa aromatik akan sukar diadisi oleh atom lain. Senyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan. 

      Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk n-heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar. Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji.

      

      Beberapa zat aditif yang biasa digunakan dan memiliki bilangan oktan lebih dari 100 yaitu benzena, t-butilalkohol [(CH3)3COCH], dan t-butil metil eter [(CH3)3COCH3]. Terkadang digunakan juga campuran zat aditif dalam bensin bertimbal yaitu etilfluid: 65% tetraetil timbal TEL (tetraetil lead) [(CH3CH2)4Pb], 25% 1,2-dibromoetana (BrCH2CH2Br), dan 10% 1,2-dikloroetana (ClCH2CH2Cl).

      Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax, seperti halnya Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi. Pertamax dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Pertamax pertama kali diluncurkan pada tahun 1999 sebagai pengganti Premix 98 karena unsur MTBE yang berbahaya bagi lingkungan. Selain itu, Pertamax memiliki beberapa keunggulan dibandingkan dengan Premium. Pertamax direkomendasikan untuk kendaraan yang diproduksi setelah tahun 1990, terutama yang telah menggunakan teknologi setara dengan electronic fuel injection (EFI) dan catalytic converters (pengubah katalitik).

      Pertamax
1. Ditujukan untuk kendaraan yang menggunakan bahan bakar beroktan tinggi dan tanpa timbal.
2. Untuk kendaraan yang menggunakan electronic fuel injection dan catalyc converters.
3. Menpunyai Nilai Oktan 92
4. Bebas timbal
5. Ethanol sebagai peningkat bilangan oktannya
6. Menghasilkan NOx dan Cox dalam jumlah yang sangat sedikit dibanding BBM lain

      Ada juga pertamax plus. Pertamax Plus merupakan bahan bakar yang sudah memenuhi standar performa International World Wide Fuel Charter (IWWFC). Pertamax Plus adalah bahan bakar untuk kendaraan yang memiliki rasio kompresi minimal 10,5, serta menggunakan teknologi Electronic Fuel Injection (EFI), Variable Valve Timing Intelligent (VVTI), (VTI), Turbochargers, dan catalytic converters.

      Pertamax Plus

      1. Telah memenuhi standart WWFC
2. BBM ini ditujukan untuk kendaraan yang bertehnologi tinggi dan ramah lingkungan
3. Menggunakan teknologi Electronic Fuel Injection (EFI), Variable Valve Timing Intelligent (VVTI), (VTI), Turbochargers dan catalytic converters.
4. Tidak menggunakan timbal, alias tanpa timbal.
5. Mempunyai Nilai Oktan 95
6. Toluene sebagai peningkat oktannya
7. Menghasilkan NOx dan Cox dalam jumlah yang sangat sedikit dibanding BBM lain